Coppia di Lewis frustrata

In chimica, l'espressione coppia di Lewis frustrata (abbreviata come FLP dall'inglese frustrated Lewis pair) indica la combinazione tra un acido di Lewis e una base di Lewis che non possono formare un addotto classico a causa di impedimenti sterici.^[1] Pur non potendo reagire tra loro, queste coppie mantengono intatta la loro reattività acido-base di Lewis e possono utilizzarla per attivare altri substrati. Ad esempio la combinazione di tris(pentafluorofenil)borano con una fosfina molto ingombrata tipo la tris-t-butilfosfina può provocare eterolisi dell'idrogeno molecolare o l'addizione di etilene:^[2]

${\displaystyle {\ce {(C6F5)3B + P(tBu)3 + H2 -> (C6F5)3BH- + HP(tBu)3+}}}$

${\displaystyle {\ce {(C6F5)3B + P(tBu)3 + C2H4 -> (C6F5)3BH^{-}CH2CH2P+(tBu)3}}}$

La scoperta che alcune di queste FLPs scindono la molecola di idrogeno ha portato ad un rapido sviluppo di questo campo di ricerca. In breve tempo si sono individuate FLPs in grado di attivare anche piccole molecole come alcheni, alchini, CO, CO₂, NO, N₂O, SO₂. Le FLPs hanno permesso di sviluppare nuove strategie sintetiche in chimica organica, ad esempio in reazioni di idrogenazione, idroborazione, e ciclizzazione.^[1][3]